Baderskova, на мой взгляд, сентябрь - самое лучшее время, чтобы ехать в Крым (очень жалею, что в этом году отпуск дали только на самый дорогой кусок лета - конец июля-начало августа, надеюсь в 2009 г. поехать как раз в сентябре). Для меня плюсы такие:
1. Нет этой раздражающей лично меня толпы детей, большинство уезжает к началу сентября по домам. Да и вообще народу вроде как-то поменьше, в т.ч. на пляжах.
2. Тепло, но нет изнуряющей жары (хотя что-то не припомню, чтоб уж очень от нее когда-то страдала, все-таки в Крыму летом обычно не +40-45 в тени), а море еще теплое.
3. Полно всяких фруктов, особенно винограда, и что лично для меня самое ценное - инжира, коего у нас в Москве нормального нет и быть не может по определению 
.
4. Цены на жилье пониже, чем в июле-августе. Да и вообще, бархатный сезон, так сказать! 
Езжайте и не пожалеете.
Добавлено (13 Авг 2008, 17:01:20)
---------------------------------------------
Насчет куда ехать - это уж кому как нравится... И зависит от того, какой отдых Вам нужен, частный сектор или пансионат, клубы с дискотеками или тишина и природа, принципиально ли наличие песка на пляже или гальки. Лично я для себя сделала вывод, что мне приятней всего в Севастополе, а точнее, на Фиоленте, там и море чистое, и народу не так много, и природа красивущая (впрочем, в Крыму, куда ни глянь - красота, если не считать гор мусора, оставляемых отдыхающими, в т.ч. на пляжах и в заповедниках... 
). И из Севаса очень удобно ездить (особенно если на своей машине) в разные точки ЮБК. Да вообще за день можно смотаться на машине или с экскурсией хоть в Бахчисарай и Чуфут-кале, хоть на Айя или в Инкерманские пещеры, хоть в Ялту или по дворцам, хоть в аквапарк, хоть в Судак-Новый свет, хоть даже в Коктебель или куда-нибудь в горы, и к вечеру спокойно вернуться в свою постельку в Севастополе. Само собой, разнообразных экскурсий предлагают навалом, на любой вкус.
Вообще же, имхо, останавливаться лучше не в крупном городе, где суета, много отдыхающих и, соответственно, пляжи грязноваты, а в разных тихих уголочках. Например: Любимовка, Фиолент (the best ), Балаклава (с некоторыми оговорками), Ласпи, Батилиман, далее лично не очень исследовала, разве что в Мисхоре городской пляж жутко не понравился (толпа и море не очень чистое). Симеиз и Кореиз с Партенитом вроде хвалят. Коктебель, имхо, за последние лет 10-15 окончательно отпал для меня как вариант... Разве что где-то рядышком, где еще не совсем загажено и народу не так много. Да вроде и здесь на сайте встречала описания и комментарии про то, где лучше, в разделе "Пляжи Крыма" что ли, не помню точно. Читайте отзывы на разных сайтах, сравнивайте, примеряйте на себя. Удачи! 
